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Aroylenimidazole und Perylenimide als Elektronenakzeptoren für die Organische Elektronik

Menke, Elisabeth Hanna

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Abstract

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von löslichen, isomerenreinen und dreidimensionalen Aroylenimidazolen, die an ein zentrales Triptycen geknüpft wurden. Die Anzahl an Aryolenimidazol-Einheiten pro Triptycenkörper wird dabei sukzessive erhöht und ihre Eigenschaften untereinander verglichen. Das Triptycen als Grundkörper unterbricht die Planarität der Aroylenimidazole, was eine verbesserte Phasenseparation in der organischen Photovoltaik bewirken soll. Es führt zudem zu einer bathochromen Verschiebung des längerwelligen Absorptionsmaximums im Vergleich zum unsubstituierten Aroylenimidazol. Mit einer Absorption von 300-600 nm decken die Triptycen-Aroylenimidazole damit nahezu das komplette sichtbare Spektrum des Sonnenlichts ab, wobei sie sich untereinander lediglich durch die Höhe der Extinktionskoeffizienten unterscheiden. Die ermittelten energetischen Lagen des LUMOs von ELUMO = -3.6 bis -3.9 eV machen die hergestellten Aroylenimidazole zu idealen Kandidaten für den Einsatz in der organischen Photovoltaik. Damit sind sie die ersten Aroylenimidazole, die aufgrund ihrer guten Löslichkeit in organischen Solarzellen eingesetzt werden können. Die Morphologie der Systeme wurde durch das Herstellen verschiedener Derivate mit unterschiedlichen Substituenten am Imid-N variiert. In einer Kooperation mit der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Y. Vaynzof (CAM und KIP, Universität Heidelberg) wurden die Aroylenimidazole mit PTB7 als Donor in organischen Solarzellen getestet. Durch das Einführen des Triptycens konnte eine deutliche Steigerung des Wirkungsgrades erzielt werden. Innerhalb der Triptycen-Aroylenimidazole korreliert die Anzahl an Akzeptoreinheiten mit dem Wirkungsgrad, sodass die besten Ergebnisse für das Trisaroylenimidazol erhalten wurden (PCEmax = 2.8%).

Translation of abstract (English)

This thesis deals with the synthesis of soluble, isomerically pure and three-dimensional aroyleneimidazoles which are fused to a central rigid triptycene core. Herein, the number of aroyleneimidazole units per molecule is successively increased and the properties of the compounds have been compared. Due to the breaking of the aroyleneimidazoles units’ planarity a favorable phase separation in organic photovoltaic cells should be achieved. The triptycene core itself also leads to a red-shifted absorption spectrum as compared to unsubsituted aroyleneimidazoles, thus almost the entire visible spectrum of sunlight (300-600 nm) is covered. They only vary in extinction coefficients. Due to their appropriate LUMO levels (ELUMO = -3.6 to -3.9 eV), they are ideal candidates as acceptors for organic photovoltaics. Herein, they represent the first aroyleneimidazoles which can be used in BHJ-cells because of their good solubility. Furthermore, the morphology has been varied by introducing different substituents at the imide-N. In cooperation with the group of Prof. Y. Vaynzof (Cam and KIP at the university of Heidelberg), they have been tested as acceptors in organic photovoltaic cells using PTB7 as donor. It can clearly be seen that the power conversion efficiency (PCE) increases by introducing triptycene. Regarding the triptycenylene-fused aroyleneimidazole it can be noted that the number of acceptor units per molecule correlates directly with the performance of the organic photovoltaic cell, showing the highest performance for triptycene-trisaroyleneimidazole (PCEmax = 2.8%).

Item Type: Dissertation
Supervisor: Mastalerz, Prof. Dr. Michael
Date of thesis defense: 20 April 2018
Date Deposited: 14 May 2018 09:11
Date: 2018
Faculties / Institutes: Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Organic Chemistry
Subjects: 540 Chemistry and allied sciences
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