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Neuartige Azaacene – Synthese und Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren

Wiesner, Thomas Benedikt

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PDF, German
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Abstract

Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung neuartiger Azaacene und Aza-acenoacene aus Acridonen. Dabei steht der Einfluss der Regioisomerie auf die Kristallpackung und die potentielle Anwendung als Halbleitermaterial in organischen Feldeffekttransistoren im Fokus. Im ersten Kapitel der Arbeit wurden zunächst zwei Typen von Diazapentacen-Regioisomeren 1 und 2 miteinander verglichen (Abbildung 1, links). Die cis-trans-Isomerie verändert die optoelektronischen Eigenschaften, Stabilität und Kristallpackung entscheidend. Die Größe des Silylsubstituenten (triisopropylsilyl TIPS, triethylsilyl TES) beeinflusst die Kristallpackung des cis-Derivats. Ein dargestelltes, zum instabilen trans-Isomer (Abbildung 1, links) verwandtes Tetraazaacen 3 wird durch das Einführen von Stickstoff in den zentralen aromatischen Ring stabilisiert. Eine Verlängerung des aromatischen Systems zum trans-Diazahexacen führte zum Schmetterlings-Dimer 4; das Monomer konnte nicht isoliert werden. Weiterhin wurden Aza-Acenoacene 5 und 6 synthetisiert und die erste Anwendung solcher Moleküle in organischen Dünnfilmtransistoren (OTFT) realisiert (Abbildung 1, Mitte). Schlüssel zum Erhalt einer geeigneten Festkörperpackung war die verringerte Anzahl an TIPS-Ethinylsubstituenten im Vergleich zu ihren verwandten, literaturbekannten Verbindungen. Auch hier konnte eine Abhängigkeit der optoelektronischen Eigenschaften und auch der Performanz in elektrischen Bauteilen von der Regioisomerie festgestellt werden. 6 erreicht maximale Mobilitäten von 2.88·10-2 cm2 (Vs) 1, etwa einem Zehntel der Mobilität, die für das unter gleichen Bedingungen verarbeitete Vergleichsmolekül TIPS-Pentacen gefunden wurde. Im letzten Kapitel wurde die Charakterisierung von organischen Dünnfilmtransistoren der vielversprechenden TIPS-TAP-Derivate Br4TAP und I4TAP untersucht (Abbildung 1, rechts). Mit Cl4TAP wurden von Miao et al. Mobilitäten von bis zu 27.8 cm2 (Vs) 1 gefunden.1 Für die Homologe mit Brom und Iod wurden nach quantenchemischen Rechnungen höhere Mobilitäten erwartet.2 Diese Erwartungen wurden für Br4TAP mit Maximalwerten von 54.4 cm2 (Vs) 1 erfüllt. Für I4TAP konnte aufgrund von Defekten in der Dünnfilmstruktur eine geringere Mobilität von bis zu 9.24 cm2 (Vs) 1 gemessen werden.

Document type: Dissertation
Supervisor: Bunz, Prof. Dr. Uwe
Place of Publication: Heidelberg
Date of thesis defense: 13 April 2022
Date Deposited: 05 May 2022 12:28
Date: 2022
Faculties / Institutes: Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Organic Chemistry
DDC-classification: 500 Natural sciences and mathematics
540 Chemistry and allied sciences
Controlled Keywords: Chemische Synthese, Organischer Feldeffekttransistor, Halbleiter, Acene, Heteroacene
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