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status_changed: 2012-08-14 15:01:18
type: doctoralThesis
metadata_visibility: show
creators_name: Sackner, Torsten
title: Synthese und Reaktivität von Diboryldiazomethan-Verbindungen
title_en: Synthesis and reactivity of diborylated diazomethanes
ispublished: pub
subjects: ddc-540
divisions: i-120200
adv_faculty: af-12
keywords: Diboryldiazomethan-Verbindungen , metallierte Diazomethan-Verbindungen , Nitriliminenitrilimines , diazo compounds ,
cterms_swd: Diazomethan
cterms_swd: Aminoborane
cterms_swd: Stannylverbindungen
cterms_swd: Stannylamine
cterms_swd: Catecholboran
abstract: Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Darstellung  und Charakterisierung von zweifach borylierten Diazomethan-Verbindungen. Bis(trimethylstannyl)diazomethan (1) reagiert mit Catecholchlorboranen  und Bis(dimethylamino)chlorboran zu den entsprechenden zweifach borylierten  Diazomethan-Verbindungen. Die Verbindungen sind luftempfindlich, nicht explosiv und sehr reaktionsfreudig. (1) reagiert mit Bis(dicyclohexylamino)chlorboran  und Bis(cyclohexyl,phenyl-amino)chlorboran zum zweifach borylierten Nitrilimin. Bei dem elektrophilen Angriff am C- oder N-Atom handelt es sich um zwei  konkurrierende Prozesse. Sterische Gründe sind verantwortlich dafür, ob die  Diazoverbindung oder das Nitrilimin entsteht. Die Molekülstrukturen wurden  mittels Kristallstrukturanalyse, NMR und IR-Spektroskopie aufgeklärt. 
abstract_translated_text: This thesis describes the synthesis and characterization of diborylated  diazomethanes bis(trimethylstannyldiazomethane (1) reacts in nonpolar solvents  with catecholchloroboranes and bis(dimethylamino)chloroborane to give the disubstituted diazomethanes. These compounds are non explosive, photosensitive, and reactive; nitrogen is easily lost and the carbene (R2B)2C: may be an intermediate. (1) reacts with 2 equivalents of bis(diphenylamino)chloroborane or bis(cyclohexyl,phenylamino)chloroborane to afford the corresponding nitrilimines. The results reported in this thesis proved that attacks to the C- and N-atoms of metalated diazomethane by electrophiles are two competitive processes. Steric hindrance of the electrophile is the most important factor controlling the ratio of both isomers. Molecule structures are characterized by single crystal structure determination and NMR- and IR-spectroscopy. 
abstract_translated_lang: eng
class_scheme: msc
date: 2000
date_type: published
id_scheme: DOI
id_number: 10.11588/heidok.00001448
ppn_swb: 1643197452
own_urn: urn:nbn:de:bsz:16-opus-14489
date_accepted: 2001-01-12
advisor: HASH(0x559e37d70b90)
language: ger
bibsort: SACKNERTORSYNTHESEUN2000
full_text_status: public
citation:   Sackner, Torsten  (2000) Synthese und Reaktivität von Diboryldiazomethan-Verbindungen.  [Dissertation]     
document_url: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/1448/1/Dissertation.pdf