title: Nichtkonjugierte acenhaltige Polymere durch  Ringöffnende Metathesepolymerisation
creator: Porz, Michael
subject: ddc-540
subject: 540 Chemistry and allied sciences
description: Acene sind in der organischen Elektronik weit verbreitet, da sie die erforderlichen molekularen elektronischen Eigenschaften mit einer bevorzugten Festkörperstruktur verbinden. Das Ziel der vorliegenden Arbeit war es Pentacen- und Tetracenderivate in Polymere aus der ringöffnenden Metathesepolymerisation (ROMP) zu integrieren, um so neue n-halbleitende Materialien für flüssigprozessierte Dünnschichttransistoren zu erhalten.  Es wurden pentacenhaltige Polymere mit verschiedenen Verknüpfungen zwischen Polymer-rückgrat und Acenen hergestellt und ihre Eigenschaften u.a. durch die Verwendung in elektronischen Bauteilen untersucht. Alle pentacenbasierten Polymere bilden nach der Rotationsbeschichtung amorphe Filme, die in Dünnschichttransistoren für amorphe Materialien typische Lochmobilitäten von 10^-6–10^-5 cm^2/Vs aufwiesen. Durch die Variation der Verknüpfung von Polymerrückgrat und Pentacen konnte innerhalb dieser Serie die Mobilität mehr als vervierfacht werden. Die pentacenhaltigen Monomere wurden hinsichtlich ihrer Festkörperstruktur untersucht. Für TIPS-Pentacen führt die Susbtitution eines Isopropylrestes der Triisopropylsilylgruppe durch Norbornadien zu einem verbesserten Kristallwachstum, wohingegen diese Substition für TIPS-Tetraazapentacen negative Folgen hat. Dünnschichttransistoren mit der Pentacenverbindung zeigten hohe Lochmobilitäten bis zu 1 cm2/Vs. Aufgrund der kleinen kristallinen Domänen wurden jedoch für das Tetraazapentacenderivat nur geringe Elektronenmobilitäten bis zu 10^-3 cm^2/Vs gemessen.  Ein tetracenbasiertes Polymer konnte in eine organsiche Leuchtdiode (OLED) integriert werden und zeigte eine höhere Lichtausbeute von L = 0.06 cd/A (7 V), verglichen mit L = 0.01 cd/A (12 V) für eine ähnliche OLED mit Triisopropylsilylethinyl-(TIPS)-tetracen. Diese Verbesserung wird durch die amorphe Struktur des emittierenden Polymerfilms verursacht.  Unterschiedlich substituierte Teracene und Diazatetracene der Monomersynthesen wurden genutzt um Effekte auf die Festkörperstruktur und die optischen Eigenschaften zu untersuchen. Für TIPS-Dibrom- und TIPS-Diioddiazatetracen wurden in ihren Kristallen schwache Halogen-Stickstoff-Bindungen gefunden, die das Packungsmotiv beeinflussen. Im Gegensatz zu dem für TIPS-Diazatetracene typischen Ziegelmauermotiv, wurden für die Dihalodiazatetracene Fischgrätenmuster gefunden.  Mit dieser Arbeit wurde gezeigt, dass Acene in ROMP-Polymere für organische elektronische Bauteile integriert werden können. Durch die Variation der Verbindung zwischen Acen und Polymer und/oder durch Variation der Acene wurden vielversprechende Materialien zugänglich. Zudem konnten die Vorläufermoleküle der Monomere genutzt werden um gewünschte Festkörperstrukturen von Pentacen- und Tetracenderivaten zu erzeugen
date: 2015
type: Dissertation
type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
type: NonPeerReviewed
format: application/pdf
identifier: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserverhttps://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/18292/1/PORZ_Diss.pdf
identifier: DOI:10.11588/heidok.00018292
identifier: urn:nbn:de:bsz:16-heidok-182923
identifier:   Porz, Michael  (2015) Nichtkonjugierte acenhaltige Polymere durch Ringöffnende Metathesepolymerisation.  [Dissertation]     
relation: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/18292/
rights: info:eu-repo/semantics/openAccess
rights: http://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/help/license_urhg.html
language: ger