TY  - GEN
AV  - public
Y1  - 2016///
TI  - Tetraazapentacen-Konstrukte
KW  - Morphologiekontrolle
KW  -  Acenchemie
KW  -  höhere Acene
KW  -  Tetraazapentacene
KW  -  Onsager-Kreuze
ID  - heidok22142
A1  - Geyer, Florian Ludwig
UR  - https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/22142/
N2  - Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung eines neuartigen Konzepts zur Morphologiekontrolle niedermolekularer organischer Halbleiter. Durch Geometrisierung monomerer, im Feststoff hochkristalliner Acene in rigide, makromolekulare Konstrukte gelang es, spezifische Eigenschaften zu betonen oder abzuschwächen. Die Kontrolle über die Materialmorphologie wurde ohne Einführung zusätzlicher, elektronisch inaktiver Reste erreicht und bedient sich ausschließlich der molekularen Gestalt zur Festlegung der Festkörperinteraktion. Hierbei werden konjugative und absorptive Eigenschaften des Monomers verbessert.

Wegen des heutigen Mangels an morphologisch vielseitigen Elektronenakzeptoren in optoelektronischen Anwendungen wurde sich auf 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)-5,7,12-14-tetraazapentacen (TIPSTAP) als elektrisch aktive Komponente fokussiert. Aus dem monomeren ?nulldimensionalen? TIPSTAP wurden starre, molekulare Konstrukte verschiedener Dimensionalität geschaffen. Diese sind elektronisch mit C60 vergleichbar, jedoch morphologisch divers, was zur Etablierung von Struktur-Wirkungs-Prinzipien genutzt werden kann. Es konnte gezeigt werden, dass sich das entwickelte Konzept direkt auf das isostrukturelle Pentacen-Derivat übertragen lässt und somit zu generalisieren ist.

In zweidimensionalen und besonders in eindimensionalen Konstrukten wurden Festkörperinteraktionen betont, während sie in dreidimensionalen, expandiert tetraedrischen Konstrukten in etwa denen des Monomers entsprachen. Filmbildungseigenschaften wurden in den dreidimensionalen Tetraedern besonders stark verbessert, sodass dem kristallinen TIPSTAP Material durch Einführung nur eines einzigen zusätzlichen, unkonjugierten Atoms pro vier Monomere jegliche Neigung zur Ausbildung makroskopischer Kristallite genommen werden konnte. Bei den zweidimensionalen Konstrukten kam es zu leichten und bei linearen Konstrukten zu ausgeprägten Aggregationseffekten. Trotz ihrer ausgezeichnet filmbildenden Eigenschaften weisen die TIPSTAP-Konstrukte hohe Ordnung im Festkörper auf, was ein hohes Anwendungspotential der in dieser Arbeit dargestellten Verbindungen für photovoltaische Anwendungen verspricht.
ER  -