<> "The repository administrator has not yet configured an RDF license."^^ . <> . . "Triptycen- und Pyren-basierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe"^^ . "Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung neuer polycyclischer\r\naromatischer Kohlenwasserstoffe (PAKs). Triptycen als rigide Verbindung wurde als\r\nzentraler Baustein für eine lineare Expansion in drei Raumrichtungen zu Azaaceneinheiten\r\nverwendet und zudem als endständige Gruppen, um positiv auf die Löslichkeit großer π-Systeme\r\nzu wirken.\r\nVeratroleinheiten von Hexamethoxytriptycenderivaten konnten selektiv oxidiert werden,\r\nsodass resultierende ortho-Chinonfunktionen in Kondensationsreaktionen mit unterschiedlichen\r\naromatischen ortho-Diaminen zu Azaacenen umgesetzt wurden. Neben einer Umlagerungsreaktionen\r\nwährend der ersten Oxidation zu hochfunktionalisierten Fluorenverbindungen, konnte\r\neine Strategie entwickelt werden, die die aromatischen Arme des Triptycens schrittweise und\r\ndadurch unterschiedlich erweitert. Die Synthese von 15 unterschiedlichen Derivaten erlaubte eine\r\nsystematische Studie und zugleich Quantifizierung von intramolekularen Charge-Transfer\r\nÜbergängen und elektronischen Kopplungen zwischen den Triptycenarmen.\r\nZum ersten Mal konnte ein Hexabenzoovalen (HBO) synthetisiert werden, das aufgrund der\r\nsterischen Spannung in seiner Golf-Region eine von der Planarität abweichende, in Lösung stabile\r\nKonformation einnimmt. Diese Region erwies sich zudem als reaktiv gegenüber Elektrophilen,\r\nsodass sechs unterschiedliche HBOs hergestellt wurden. Neben hohen Quantenausbeuten (Φ bis\r\n58%) konnten trotz der Größe des π-Systems wiesen die Verbindungen gute\r\nLöslichkeitseigenschaften auf, die auf die endständigen Triptyceneinheiten zurückzuführen sind.\r\nEs wurde zudem der stabilisierende Effekt der Kreuzkonjugation durch peri-Anellierung\r\nvon Benzolringen in Acen-artige Strukturen untersucht. Durch Pyrenuntereinheiten konnten\r\nPhenylen-verbrückte Pyren-Oligomere mit bis zu 20 linear anellierten aromatischen 6-gliedrigen\r\nRingen dargestellt werden. Phenylsubstituenten in sterisch anspruchsvollen Regionen haben zu\r\nVerdrillungen geführt, die auch bei höheren Temperaturen in Lösung stabile Konformere bilden.\r\nAls weiteres Beispiel wurden 5-gliedrige aromatische Heterocyclen über ihre [c]-Bindung in der KRegion\r\ndes Pyrens anelliert. Durch die Stabilisierung konnten gewöhnlich instabile Motive wie\r\nIsobenzofuran, Isobenzothiophen und Isoindol auf ihre Eigenschaften in Lösung und im Festkörper\r\nuntersucht werden."^^ . "2018" . . . . . . . "Kevin"^^ . "Baumgärtner"^^ . "Kevin Baumgärtner"^^ . . . . . . "Triptycen- und Pyren-basierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PDF)"^^ . . . "Baumgärtner_Kevin_Dissertation_2018.pdf"^^ . . . "Triptycen- und Pyren-basierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (Other)"^^ . . . . . . "indexcodes.txt"^^ . . "HTML Summary of #25613 \n\nTriptycen- und Pyren-basierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe\n\n" . "text/html" . . . "540 Chemie"@de . "540 Chemistry and allied sciences"@en . .