eprintid: 28826
rev_number: 17
eprint_status: archive
userid: 5382
dir: disk0/00/02/88/26
datestamp: 2020-10-08 12:09:49
lastmod: 2021-10-04 11:45:08
status_changed: 2020-10-08 12:09:49
type: doctoralThesis
metadata_visibility: show
creators_name: Reinhard, Dennis
title: Von Triptycen-basierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen und porösen Metall-assistierten Salphen-organischen Komplexen und Materialien
subjects: ddc-540
divisions: i-120100
adv_faculty: af-12
cterms_swd: Triptycen
cterms_swd: Komplexe
cterms_swd: Polymere
cterms_swd: Selektivität
abstract: Diese Arbeit thematisiert die Darstellung und Charakterisierung von Verbindun¬gen, die unter Nutzung des zentralen, starren, D3h-symmetrischen Triptycen-Strukturmotivs in peripher ausge¬dehnten diskre¬ten Molekülen mit intrinsischer Mikroporosität und in porösen Salphen-Netzwerkmaterialien realisiert wurden. 
Nach sechsfacher Bromierung von Triptycen an dessen 2,3,6,7,12,13-Positionen und C-C-Kreuzkupplungsreaktionen konnten verschiedene Hexaaryltriptycene mit ortho Terphenyl-Substrukturen generiert werden, welche durch Cyclodehydrierungsreaktionen vom Scholl-Typ in hohen Ausbeuten und ohne aufwendige Reinigungsoperationen in ausgedehnte Triphenylen-basierte Triptycene (TBTs) überführt wurden; darunter auch ein intrinsisch mikroporöses Supertriptycenkongener, welches eine spezifische Oberfläche von SABET = 730 m2g-1 zeigte. Zum genaueren Verständnis dieser Reaktion wurden zudem weitere Cyclodehydrierungs-Studien an einfachen ortho-Terphenyl-Derivaten mit variierenden elektronischen Eigenschaften durchgeführt.
Ebenfalls unter Verwendung der initialen C-C-Kreuzkupplungsreaktion konnte ein sechsfacher Salicylaldehyd als flexibler Baustein für iminbasierte Salphenmaterialien erhalten werden. In diesem Kontext konnten Reihen isostruktureller Metallsalphenkomplexe sowie Metall-assistierter Salphen-organischer Netzwerke (kurz: MaSOFs; mit M = Zn, Ni, Cu, Pd und Pt) synthetisiert und miteinander verglichen werden. Spezifische Oberflächen von bis zu SABET = 1323 m2g 1, Kapazitäten von 18.6 Gew. % für CO2 und 2.19 Gew. % für CH4 bei 273 K und IAST-Selektivitätswerte von bis zu 〖"S " 〗_(〖"CO" 〗_"2"  "/" "N" _"2" )^"IAST"  = 56 und 〖"S " 〗_(〖"CO" 〗_"2"  "/" 〖"CH" 〗_"4" )^"IAST"  = 10 demonstrieren das große Potenzial der MaSOF-Netzwerke. 
 
Durch Kombination der Erkenntnisse aus den beiden Themengebieten konnte in einer neun¬stufigen Synthese¬ ein rigider TBT-Salicylaldehyd-Baustein in 13%-iger Gesamtausbeute realisiert werden. Ein daraus resultierender mikroporöser Nickel-Salphenkomplex sowie das korrespondie¬ren¬de Nickel-Salphenpolymer zeigten spezifische Oberflächen, die mit SABET = 473 m2g 1 bzw. 610 m2g 1 quantifiziert werden konnten.
date: 2021
id_scheme: DOI
id_number: 10.11588/heidok.00028826
ppn_swb: 1772241946
own_urn: urn:nbn:de:bsz:16-heidok-288268
date_accepted: 2020-06-26
advisor: HASH(0x55a9a6454028)
language: ger
bibsort: REINHARDDEVONTRIPTYC2021
full_text_status: public
place_of_pub: Heidelberg
citation:   Reinhard, Dennis  (2021) Von Triptycen-basierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen und porösen Metall-assistierten Salphen-organischen Komplexen und Materialien.  [Dissertation]     
document_url: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/28826/1/20200515_final_Print.pdf