eprintid: 2976 rev_number: 8 eprint_status: archive userid: 1 dir: disk0/00/00/29/76 datestamp: 2002-10-21 00:00:00 lastmod: 2014-04-03 12:19:24 status_changed: 2012-08-14 15:05:44 type: doctoralThesis metadata_visibility: show creators_name: Eckert, Anke K. title: Dibora- und Tetraboraporphyrinogene title_en: Dibora- and tetraboraporphyrinogenes ispublished: pub subjects: ddc-540 divisions: i-120200 adv_faculty: af-12 keywords: borhaltige Makrozyklen , Heterozyklenboron containing macrocycles , heterocycles cterms_swd: xxx abstract: Die vorliegende Dissertation beschreibt die Synthesen und Reaktivität von Dibora- und Tetraboraporphyrinogenen. Diboratetrathiaporphyrinogene werden durch [2+2] und [3+1] Zyklisierungen erhalten. In ihnen sind zwei der vier Brücken-Methylene durch Borylgruppen ersetzt. Durch [3+1] Zyklisierung konnten gemischte Diboraporphyrinogene synthetisiert werden, die neben dem Heterozyklus Thiophen auch Furan oder N-Methylpyrrol enthalten. Untersuchungen zur Reaktivität führten in einer Umsetzung mit Natrium/Kalium-Legierung zu Mono- bzw. Dianionen von arylsubstituierten Diboraporphyrinogenen. Tetraboratetraazaporphyrinogene werden durch Umsetzung von CO2Li-geschützten Pyrrolderivaten und einem Dichlorboran erhalten. Sie zeigen eine größere Reaktivität als die Diboraporphyrinogene. Durch Umsetzung mit CH3I und HF lassen sich Tetramethyl- bzw. Tetrawasserstoff-tetraboratetraazaporphyrinogene herstellen. abstract_translated_text: The PhD dissertation describes the syntheses and reactivity of dibora- and tetrabora-porphyrinogenes. Diboratetrathiaporphyrinogenes can be formed by [2+2] or [3+1] cyclization. In the macrocycles two of the four bridging methylene moieties are substituted by boryl groups. The [3+1] cyclization allows the formation of mixed boraporphyrinogenes containing different heterocycles (thiophene and furane or pyrrole). The reactivity of diboraporphyrinogenes has been studied, it was possible to obtain mono- and dianions of aryl-substituted diboratetrathiaporphyrinogenes by deprotonation with Na/K alloy. Tetralithiotetraboratetraazaporphyrinogenes are formed by the reaction of CO2-protected pyrrole-diid with a dichlorborane. The class of tetralithiotetrabora-porphyrinogenes has a high reactivity. It was possible to substitute the protecting group CO2Li with CH3I and HF to obtain the tetra-N-methyl and the tetra-N-hydrogen tetraboratetraazaporphyrinogenes. abstract_translated_lang: eng date: 2002 date_type: published id_scheme: DOI id_number: 10.11588/heidok.00002976 ppn_swb: 1643348701 own_urn: urn:nbn:de:bsz:16-opus-29768 date_accepted: 2002-09-27 advisor: HASH(0x561a628db4b8) language: ger bibsort: ECKERTANKEDIBORAUNDT2002 full_text_status: public citation: Eckert, Anke K. (2002) Dibora- und Tetraboraporphyrinogene. [Dissertation] document_url: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/2976/1/Diss-Anke_neu1.pdf