title: Neuartige Azaacene – Synthese und  Anwendung in organischen  Feldeffekttransistoren
creator: Wiesner, Thomas Benedikt
subject: 500
subject: 500 Natural sciences and mathematics
subject: 540
subject: 540 Chemistry and allied sciences
description: Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung neuartiger Azaacene und Aza-acenoacene aus Acridonen. Dabei steht der Einfluss der Regioisomerie auf die Kristallpackung und die potentielle Anwendung als Halbleitermaterial in organischen Feldeffekttransistoren im Fokus.   Im ersten Kapitel der Arbeit wurden zunächst zwei Typen von Diazapentacen-Regioisomeren 1 und 2 miteinander verglichen (Abbildung 1, links). Die cis-trans-Isomerie verändert die optoelektronischen Eigenschaften, Stabilität und Kristallpackung entscheidend. Die Größe des Silylsubstituenten (triisopropylsilyl TIPS, triethylsilyl TES) beeinflusst die Kristallpackung des cis-Derivats. Ein dargestelltes, zum instabilen trans-Isomer (Abbildung 1, links) verwandtes Tetraazaacen 3 wird durch das Einführen von Stickstoff in den zentralen aromatischen Ring stabilisiert. Eine Verlängerung des aromatischen Systems zum trans-Diazahexacen führte zum Schmetterlings-Dimer 4; das Monomer konnte nicht isoliert werden.  Weiterhin wurden Aza-Acenoacene 5 und 6 synthetisiert und die erste Anwendung solcher Moleküle in organischen Dünnfilmtransistoren (OTFT) realisiert (Abbildung 1, Mitte). Schlüssel zum Erhalt einer geeigneten Festkörperpackung war die verringerte Anzahl an TIPS-Ethinylsubstituenten im Vergleich zu ihren verwandten, literaturbekannten Verbindungen. Auch hier konnte eine Abhängigkeit der optoelektronischen Eigenschaften und auch der Performanz in elektrischen Bauteilen von der Regioisomerie festgestellt werden. 6 erreicht maximale Mobilitäten von 2.88·10-2 cm2 (Vs) 1, etwa einem Zehntel der Mobilität, die für das unter gleichen Bedingungen verarbeitete Vergleichsmolekül TIPS-Pentacen gefunden wurde.  Im letzten Kapitel wurde die Charakterisierung von organischen Dünnfilmtransistoren der vielversprechenden TIPS-TAP-Derivate Br4TAP und I4TAP untersucht (Abbildung 1, rechts). Mit Cl4TAP wurden von Miao et al. Mobilitäten von bis zu 27.8 cm2 (Vs) 1 gefunden.1 Für die Homologe mit Brom und Iod wurden nach quantenchemischen Rechnungen höhere Mobilitäten erwartet.2 Diese Erwartungen wurden für Br4TAP mit Maximalwerten von 54.4 cm2 (Vs) 1 erfüllt. Für I4TAP konnte aufgrund von Defekten in der Dünnfilmstruktur eine geringere Mobilität von bis zu 9.24 cm2 (Vs) 1 gemessen werden.
date: 2022
type: Dissertation
type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
type: NonPeerReviewed
format: application/pdf
identifier: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserverhttps://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/31577/1/Dissertation%20Thomas%20Wiesner%20Final_Final_Abgbeversion.pdf
identifier: DOI:10.11588/heidok.00031577
identifier: urn:nbn:de:bsz:16-heidok-315772
identifier:   Wiesner, Thomas Benedikt  (2022) Neuartige Azaacene – Synthese und Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren.  [Dissertation]     
relation: https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/31577/
rights: info:eu-repo/semantics/openAccess
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language: ger