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Abstract

Diese Arbeit thematisiert die Darstellung und Charakterisierung von Verbindun¬gen, die unter Nutzung des zentralen, starren, D3h-symmetrischen Triptycen-Strukturmotivs in peripher ausge¬dehnten diskre¬ten Molekülen mit intrinsischer Mikroporosität und in porösen Salphen-Netzwerkmaterialien realisiert wurden. Nach sechsfacher Bromierung von Triptycen an dessen 2,3,6,7,12,13-Positionen und C-C-Kreuzkupplungsreaktionen konnten verschiedene Hexaaryltriptycene mit ortho Terphenyl-Substrukturen generiert werden, welche durch Cyclodehydrierungsreaktionen vom Scholl-Typ in hohen Ausbeuten und ohne aufwendige Reinigungsoperationen in ausgedehnte Triphenylen-basierte Triptycene (TBTs) überführt wurden; darunter auch ein intrinsisch mikroporöses Supertriptycenkongener, welches eine spezifische Oberfläche von SABET = 730 m2g-1 zeigte. Zum genaueren Verständnis dieser Reaktion wurden zudem weitere Cyclodehydrierungs-Studien an einfachen ortho-Terphenyl-Derivaten mit variierenden elektronischen Eigenschaften durchgeführt. Ebenfalls unter Verwendung der initialen C-C-Kreuzkupplungsreaktion konnte ein sechsfacher Salicylaldehyd als flexibler Baustein für iminbasierte Salphenmaterialien erhalten werden. In diesem Kontext konnten Reihen isostruktureller Metallsalphenkomplexe sowie Metall-assistierter Salphen-organischer Netzwerke (kurz: MaSOFs; mit M = Zn, Ni, Cu, Pd und Pt) synthetisiert und miteinander verglichen werden. Spezifische Oberflächen von bis zu SABET = 1323 m2g 1, Kapazitäten von 18.6 Gew. % für CO2 und 2.19 Gew. % für CH4 bei 273 K und IAST-Selektivitätswerte von bis zu 〖"S " 〗_(〖"CO" 〗_"2" "/" "N" _"2" )^"IAST" = 56 und 〖"S " 〗_(〖"CO" 〗_"2" "/" 〖"CH" 〗_"4" )^"IAST" = 10 demonstrieren das große Potenzial der MaSOF-Netzwerke. Durch Kombination der Erkenntnisse aus den beiden Themengebieten konnte in einer neun¬stufigen Synthese¬ ein rigider TBT-Salicylaldehyd-Baustein in 13%-iger Gesamtausbeute realisiert werden. Ein daraus resultierender mikroporöser Nickel-Salphenkomplex sowie das korrespondie¬ren¬de Nickel-Salphenpolymer zeigten spezifische Oberflächen, die mit SABET = 473 m2g 1 bzw. 610 m2g 1 quantifiziert werden konnten.