Directly to content
  1. Publishing |
  2. Search |
  3. Browse |
  4. Recent items rss |
  5. Open Access |
  6. Jur. Issues |
  7. DeutschClear Cookie - decide language by browser settings

Mehrfunktionelle phosphorhaltige Flammschutzmittel für Epoxidharze

Müller, Patrick

[thumbnail of Dissertation.pdf]
Preview
PDF, German - main document
Download (4MB) | Terms of use

Citation of documents: Please do not cite the URL that is displayed in your browser location input, instead use the DOI, URN or the persistent URL below, as we can guarantee their long-time accessibility.

Abstract

Neue mehrfunktionelle phosphorhaltige Flammschutzmittel wurden nach drei unter-schiedlichen Konzepten erschlossen und in verschiedenen Epoxidharzsystemen untersucht. Gegenstand des ersten Konzeptes ist die Generierung drei- und vierfunktioneller Additive von sternförmiger Geometrie, welche sich als vorteilhaft für die Glasübergangstemperatur der zu beladenden Polymere erwiesen hat. Aus 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat (THIC) und Pentaerythritol wurden nach verschiedenen Synthesemethoden mehrfunktionelle Derivate des 6H-Dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin-6-oxids (DOPO), Diphenylphosphinoxids (DPhPO) und 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-oxids (DDPO) synthetisiert. Aufbauend auf vorangehenden Arbeiten der Gruppe Döring wurde ein breites Portfolio phosphorhaltiger Additive mit unterschiedlicher chemischer Umgebung am P-Atom dargestellt und in drei verschiedenen Epoxidharzsystemen (RTM6, DGEBA/DMDC und DEN438/DICY/Fenuron) eingearbeitet. Die resultierenden Materialien wurden einer Flammschutzprüfung nach der UL 94-V Methode (Underwriter Laboratories 94-Vertikal Brenntest) sowie DSC- und TGA-Untersuchung unterzogen. Zum Zweiten wurden verschiedenartige phosphorhaltige Additive entwickelt, die selbst Oligomere bzw. Polymere darstellen. Auf Grundlage von DOPO und THIC wurden lineare, verzweigte und vernetzte P-haltige Polyether hergestellt und deren Synthese im vergrößerten Maßstab optimiert. Phosphorhaltige Duromere wurden aus verschiedenen mehrfunktionellen Acrylaten und [P]-H-Verbindungen erschlossen und des Weiteren mit DOPO funktionalisierte Phenol-Novolake nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Alle Typen der polymeren Additive wurden in den oben genannten Epoxidharzsystemen untersucht. Das dritte Konzept beinhaltet die Synthese von phosphorhaltigen Diolen als Comonomere für inhärent flammgeschützte Epoxidharze und andere Polymere. Neben phosporhaltig disubstituiertem Pentaerythritol wurde eine neue Methode zur Synthese von di-, tri- und tetra-phosphorylierten p-Hydrochinonderivaten entwickelt, die im Gegensatz zu den bisher bekannten Methoden nicht auf identische Phosphorgruppen beschränkt ist. Darauf basierend wurde eine breite Auswahl an neuen Chinonverbindungen erschlossen und charakterisiert.

Translation of abstract (English)

Novel oligofunctional phosphorus-containing flame retardants were developed using three different methods and investigated in different epoxy resin systems. First, star-shaped additives (having a positive influence on the glass transition temperature of the polymer) were generated from 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate (THIC) and pentaerythritol. Tri- and tetrafunctional derivatives of 6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-oxide (DOPO), diphenylphosphine oxide (DPhPO) and 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-oxide (DDPO) were synthesized by different methods, including scale-up. Enclosing previous works of the Döring group, a large variety of phosphorus-containing additives with different chemical environments of the phosphorus atom were generated and incorporated into three different epoxy resin systems (RTM6, DEGBA/DMDC and DEN438/DICY/ Fenuron). The resulting materials were investigated via UL 94-V (Underwriter Laboratories 94 vertical burning test), DSC and TGA. Second, different phosphorus-containing additives of oligomeric or polymeric structure were developed. Linear, hyperbranched, and cross-linked P-containing polyethers based on DOPO and THIC were synthesized and the procedure was optimized in scale-up. In addition, phosphorus-containing duromers were generated from various oligofunctional acrylates and [P]-H-compounds. Furthermore, DOPO-carrying novolaks were synthesized by different methods. All types of polymeric additives were investigated in the aforementioned epoxy resin systems. Third, phosphorus-containing diols were generated as comonomers for inherent flame retardant polymers. Apart from pentaerythritol carrying two P-containing substituents, di-, tri- and tetraphosphorylated p-hydroquinone derivatives were synthesized by means of a newly developed method. Contrary to existing methods, the procedure is not limited to identical phosphorus units. A large variety of new quinone derivatives were synthesized and fully characterized.

Document type: Dissertation
Supervisor: Döring, Prof. Dr. Manfred
Date of thesis defense: 25 June 2013
Date Deposited: 09 Aug 2013 08:47
Date: 2013
Faculties / Institutes: Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Inorganic Chemistry
DDC-classification: 540 Chemistry and allied sciences
Controlled Keywords: Flammschutz, Epoxidharz, Phosphorverbindungen, Chinonderivate
Uncontrolled Keywords: Halogenfreier Flammschutz
About | FAQ | Contact | Imprint |
OA-LogoDINI certificate 2013Logo der Open-Archives-Initiative