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Synthese, Untersuchung und Anwendung neuartiger Fluorophore für organische Leuchtdioden und Sensorik

Kretzschmar, Andreas

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PDF, German
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Abstract

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich im ersten Teil mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung neuartiger TADF-Emittermaterialien zur Optimierung der Quantenausbeute und der Effizienz des Triplett-Singulett-Übergangs. Auf Grundlage von Diphenylsulfonen wurden zunächst durch zeiteffiziente Synthesen zahlreiche Akzeptorstrukturen mit systematischen Variationen hergestellt und mit Carbazol als Donor in Lösung spektroskopisch untersucht. Im zweiten Schritt wurden die Donoren durch bekannte und neu entwickelte ausgetauscht, um die Quantenausbeuten zu erhöhen und die Lebenszeiten angeregter Zustände zu senken sowie eine Prozessierung aus Lösung zu ermöglichen. Dies gelang durch sterische Verdrehung der aromatischen Ringe der Diphenyleinheit. Die hier gezeigten Moleküle wurden in Lösung und im Film detailliert spektroskopisch und energetisch untersucht und in ausreichender Menge hergestellt, sodass sie durch Kooperationspartner als Emitter in OLEDs verwendet wurden. Mit Quantenausbeuten von ungefähr 80 % sowohl in Lösung als auch im Film lagen die entwickelten Materialien unter den besten bekannten blauen TADF-Emittern. Im Rahmen des zweiten Teils der Arbeit wurden Distyrylbenzole entwickelt, die intramolekulare Wechselwirkungen zwischen einer (Diethylamino)methylen-Seitenkette sowie einer Carbonylgruppe aufweisen. Zahlreiche Derivate mit diesem Substitutionsmuster konnten synthetisiert und die Veränderung der Fluoreszenz bei Aufhebung der beschriebenen Wechselwirkung durch Säure gezeigt werden, was eine Verwendung als Sensoren ermöglicht. Mit Nitril- und Sulfonresten konnte das Konzept auf weitere Substituenten mit polarisierten Mehrfachbindungen, jedoch ohne Carbonylgruppen, ausgeweitet werden.

Item Type: Dissertation
Supervisor: Bunz, Prof. Dr. Uwe H. F.
Place of Publication: Heidelberg
Date of thesis defense: 19 May 2017
Date Deposited: 01 Jun 2017 06:49
Date: 2017
Faculties / Institutes: Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Organic Chemistry
Subjects: 540 Chemistry and allied sciences
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