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Dibora- und Tetraboraporphyrinogene

Eckert, Anke K.

English Title: Dibora- and tetraboraporphyrinogenes

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PDF, German
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Abstract

Die vorliegende Dissertation beschreibt die Synthesen und Reaktivität von Dibora- und Tetraboraporphyrinogenen. Diboratetrathiaporphyrinogene werden durch [2+2] und [3+1] Zyklisierungen erhalten. In ihnen sind zwei der vier Brücken-Methylene durch Borylgruppen ersetzt. Durch [3+1] Zyklisierung konnten gemischte Diboraporphyrinogene synthetisiert werden, die neben dem Heterozyklus Thiophen auch Furan oder N-Methylpyrrol enthalten. Untersuchungen zur Reaktivität führten in einer Umsetzung mit Natrium/Kalium-Legierung zu Mono- bzw. Dianionen von arylsubstituierten Diboraporphyrinogenen. Tetraboratetraazaporphyrinogene werden durch Umsetzung von CO2Li-geschützten Pyrrolderivaten und einem Dichlorboran erhalten. Sie zeigen eine größere Reaktivität als die Diboraporphyrinogene. Durch Umsetzung mit CH3I und HF lassen sich Tetramethyl- bzw. Tetrawasserstoff-tetraboratetraazaporphyrinogene herstellen.

Translation of abstract (English)

The PhD dissertation describes the syntheses and reactivity of dibora- and tetrabora-porphyrinogenes. Diboratetrathiaporphyrinogenes can be formed by [2+2] or [3+1] cyclization. In the macrocycles two of the four bridging methylene moieties are substituted by boryl groups. The [3+1] cyclization allows the formation of mixed boraporphyrinogenes containing different heterocycles (thiophene and furane or pyrrole). The reactivity of diboraporphyrinogenes has been studied, it was possible to obtain mono- and dianions of aryl-substituted diboratetrathiaporphyrinogenes by deprotonation with Na/K alloy. Tetralithiotetraboratetraazaporphyrinogenes are formed by the reaction of CO2-protected pyrrole-diid with a dichlorborane. The class of tetralithiotetrabora-porphyrinogenes has a high reactivity. It was possible to substitute the protecting group CO2Li with CH3I and HF to obtain the tetra-N-methyl and the tetra-N-hydrogen tetraboratetraazaporphyrinogenes.

Item Type: Dissertation
Supervisor: Siebert, Prof. Walter
Date of thesis defense: 27 September 2002
Date Deposited: 21 Oct 2002 00:00
Date: 2002
Faculties / Institutes: Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Inorganic Chemistry
Subjects: 540 Chemistry and allied sciences
Controlled Keywords: xxx
Uncontrolled Keywords: borhaltige Makrozyklen , Heterozyklenboron containing macrocycles , heterocycles
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