English Title: Dibora- and tetraboraporphyrinogenes
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Abstract
Die vorliegende Dissertation beschreibt die Synthesen und Reaktivität von Dibora- und Tetraboraporphyrinogenen. Diboratetrathiaporphyrinogene werden durch [2+2] und [3+1] Zyklisierungen erhalten. In ihnen sind zwei der vier Brücken-Methylene durch Borylgruppen ersetzt. Durch [3+1] Zyklisierung konnten gemischte Diboraporphyrinogene synthetisiert werden, die neben dem Heterozyklus Thiophen auch Furan oder N-Methylpyrrol enthalten. Untersuchungen zur Reaktivität führten in einer Umsetzung mit Natrium/Kalium-Legierung zu Mono- bzw. Dianionen von arylsubstituierten Diboraporphyrinogenen. Tetraboratetraazaporphyrinogene werden durch Umsetzung von CO2Li-geschützten Pyrrolderivaten und einem Dichlorboran erhalten. Sie zeigen eine größere Reaktivität als die Diboraporphyrinogene. Durch Umsetzung mit CH3I und HF lassen sich Tetramethyl- bzw. Tetrawasserstoff-tetraboratetraazaporphyrinogene herstellen.
Translation of abstract (English)
The PhD dissertation describes the syntheses and reactivity of dibora- and tetrabora-porphyrinogenes. Diboratetrathiaporphyrinogenes can be formed by [2+2] or [3+1] cyclization. In the macrocycles two of the four bridging methylene moieties are substituted by boryl groups. The [3+1] cyclization allows the formation of mixed boraporphyrinogenes containing different heterocycles (thiophene and furane or pyrrole). The reactivity of diboraporphyrinogenes has been studied, it was possible to obtain mono- and dianions of aryl-substituted diboratetrathiaporphyrinogenes by deprotonation with Na/K alloy. Tetralithiotetraboratetraazaporphyrinogenes are formed by the reaction of CO2-protected pyrrole-diid with a dichlorborane. The class of tetralithiotetrabora-porphyrinogenes has a high reactivity. It was possible to substitute the protecting group CO2Li with CH3I and HF to obtain the tetra-N-methyl and the tetra-N-hydrogen tetraboratetraazaporphyrinogenes.
Document type: | Dissertation |
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Supervisor: | Siebert, Prof. Walter |
Date of thesis defense: | 27 September 2002 |
Date Deposited: | 21 Oct 2002 00:00 |
Date: | 2002 |
Faculties / Institutes: | Fakultät für Chemie und Geowissenschaften > Institute of Inorganic Chemistry |
DDC-classification: | 540 Chemistry and allied sciences |
Controlled Keywords: | xxx |
Uncontrolled Keywords: | borhaltige Makrozyklen , Heterozyklenboron containing macrocycles , heterocycles |