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Abstract

Ziel der vorliegenden Arbeit war die Synthese und Charakterisierung großer, linear anellierter N-Heteroacene. Durch gezielte Derivatisierung sollten ihre Material-eigenschaften auf Basis literaturbekannter Kriterien für einen effektiven Elektronentransport optimiert werden. So konnten N-Heteroacene bis hin zu Azahexacenen über unterschiedliche Kupplungsmethoden dargestellt werden. Dabei wurde der Pd-katalysierten Aminierung eine erhöhte Beachtung geschenkt, da durch diese gleichsam junge und effektive Methode elegante Synthesewege möglich sind. Aber auch klassische Methoden fanden Einsatz, sodass eine Vielzahl neuer Verbindungen dargestellt werden konnte. Ansätze, die Klasse der Azaacene durch Azaheptacene zu erweitern, blieben dagegen bis zuletzt ohne Erfolg. Darüber hinaus wurde der Einfluss des Heteroatoms in einer Serie von Acenothiadiazolen und Acenoselenadiazolen untersucht. Dabei zeigte der Austausch des Schwefelatoms gegen das elektropositivere und voluminösere Selenatom bemerkenswerte Veränderungen in optischen und elektronischen Eigenschaften, sowie in der Festkörpermorphologie der Heteroacene. Mit dem Ziel, potente Elektronenhalbleiter darzustellen, wurden die einzelnen Fragmente der N-Heteroacene systematisch variiert und optimiert, woraus ein besseres Verständnis dieser Verbindungsklasse resultierte. Durch gezielte Modifikationen der Struktur konnten dabei Morphologie, Löslichkeit, elektronische Struktur und Stabilität angepasst werden, woraus etliche potentielle Ladungstransport¬materialien resultieren.