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Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige Distyrylbenzol-Derivate (DSB-Derivate) für den Aufbau nicht-spezifischer Sensorfelder zur Detektion von Aminen und Proteinen synthetisiert und charakterisiert. Die Generierung analytspezifischer Fluoreszenzantworten basiert auf der Adduktbildung der aldehydfunktionalisierten DSBs mit Aminen und funktionellen Seiten¬ketten von Proteinen, die eine hypsochrome Verschiebung der Emission und eine deutliche Erhöhung der Fluoreszenzintensität hevorruft. Zur Synthese wurden Heck- und Horner-Routen verwendet, welche die modulare Eincodierung unterschiedlicher elektronischer Eigenschaften und die Einführung löslichkeitssteigernder Oligoethylenglykol-Seitenketten (Swallowtails, Sw) in Aldehyd-DSBs erlauben. Somit wurde die Optimierung der Sensitivität der Sensoren und deren Anwendung in wässrigem Medium ermöglicht. Die Optimierung hinsichtlich der Sensitivität erfolgte durch Einführung und unterschiedliche Positionierung elektronenziehender Substituenten, Erweiterung des Fluorophors, sowie Post¬funktionalisierung der Aldehyde via Knoevenagel-Kondensation. Bei der Konstruktion von Sensorfeldern zur Unterscheidung der Analyten in wässrigem Medium wurde die Abhängigkeit der Fluoreszenzantworten vom pH-Wert als zusätzlicher diskrimi¬nierender Faktor integriert. Um eine lösungsmittelfreie Detektion von Amindämpfen zu ermöglichen, wurde ein einfaches und effizientes Verfahren zur Immobilisierung der Fluorophore auf festen Trägermaterialien entwickelt. Die Leistungsfähigkeit von Sensorfeldern auf Aluminium¬oxid (Alox), Silicagel und Umkehrphasen-Silicagel wurde verglichen, wobei Silicagel als tauglichste Festphase identifiziert wurde. Die Auswertung der erhaltenen Fluoreszenzantworten erfolgte mittels Digitalphotographie und Fluoreszenzspektroskopie. Falls eine Unterscheidung der Analyten aufgrund des visuellen Eindrucks nicht zweifellos möglich war, wurden die photographischen oder spektroskopischen Daten unter Verwendung statistischer Hilfsmittel analysiert und konnten dadurch objektiver differenziert werden. Mit diesen Konzepten konnten leistungsfähige nicht-spezifische Sensorfelder aufgebaut werden, die eine einwandfreie Unterscheidung von Aminen und Proteinen sowohl in Lösung als auch in der Dampfphase ermöglichen. Sie stellen eine praktikable und kostengünstige Alternative zu etablierten Detektionsverfahren dar.