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Mass Spectrometric Approaches in Profiling and Monitoring Bioreactivity of Polyphenols in Medicinal Plants

Tahrani, Ahmad

German Title: Massenspektrometrische Verfahren in Profilierung und Beobachtung von der Bioreaktivität der Polyphenole in Heilpflanzen

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Abstract

Flavonoids are one of the most abundant secondary metabolites (SM) in the nature. They possess a wide range of the biological activity. This work comprises of two chapters, in which the application of mass spectrometry (MS) in fields of phytochemistry and secondary metabolites bioactivity were emphasized. The first chapter covered the advantages of the hyphenated techniques of LC-MS in profiling flavonoids in some known medicinal plants; Bupleurum marginatum, Camellia sinensis, Citrus jambhiri, and Scutellaria immaculata, as well as Scutellaria ramosisima. LC-MS proved to be a par excellence technique providing many attractive features in the profiling of medicinal plant extracts and in the identification of new bioactive polyphenols. The second chapter covered the applications of ESI-MS in monitoring non-covalent interactions between some polyphenols with different peptides. flavonoid glycosides show an ability to build non-covalent complexes with angiotensin (I) through ionic bonds. The stability of the formed complexes is dependent on the number of sugar residues contributing in the structure of the flavonoid glycoside. On the other hand, flavonoid aglycones exhibit disability to form stable complexes with angiotensin(I). Co-planarity of flavonoid aglycones makes them relatively inflexible and less complaint in forming ionic bonds with biomolecules. One exception is taxifolin, whereas the missing π system at C2-C3 of ring C grants taxifolin more flexibility in comparison to other studied glycones. Moreover, the quantity of the interacted molecules of the tested flavonoid glycoside will increase, as the number of lysine residues in the targeted peptide increases. Complexes such as 2:1, 3:1 and even 8:1 polyphenol:peptide have been detected. The polyphenol:peptide ratio increases proportionally with the number of the phenolic groups incorporated with the chemical structure of the tested flavonoid, e.g.; EGCG˃ rutin˃ hyperoside˃ scutellarin. On the other hand, flavonoid aglycones can interact with the backbone amides forming hydrogen bonds, whereas flavonoid glycosides cannot build hydrogen bonds with the backbone amides of insulin. Nevertheless, spiraeoside; 4'-O-glucoside of quercetin, can form hydrogen bonds. Cleavage of the sugar bridge at 4' position occurs spontaneously, and the related aglycone; i.e. quercetin, will be free to undergo the non-covalent interaction.

Translation of abstract (German)

Flavonoide sind eine der am häufigsten vorkommenden sekundären Pflanzenstoffe (SM) in der Natur und besitzen eine Menge attraktiver medizinischen Eigenschaften. Diese Arbeit besteht aus zwei Kapiteln, in denen die Anwendungen der Massenspektrometrie (MS) in den Bereichen von Phytochemie und Bioaktivität sekundärer Pflanzenstoffe eingesetzt wurden. Das erste Kapitel umfasst die Vorteile einer Kopplung-Techniken der LC-MS in der Profilierung von Flavonoiden in manchen bekannten Heilpflanzen; Bupleurum marginatum, Camellia sinensis, Citrus jambhiri, Scutellaria immaculata, sowie Scutellaria ramosisima. LC-MS erwies sich als eine „par excellence“ Technik und bietet viele attraktive Eigenschaften bezüglich der Profilierung von Pflanzenextrakten und die Identifizierung von neuen bioaktiven Polyphenolen. Das zweite Kapitel umfasst die Anwendungen von ESI-MS in der Beobachtung von nicht-kovalenten Wechselwirkungen einiger Polyphenole mit verschiedenen Peptiden. Flavonoidglykoside besitzen die Fähigkeit, nicht-kovalente Komplexe mit Angiotensin (I) durch ionische Wechselwirkung bilden zu können. Die Stabilität der gebildeten Komplexe ist abhängig von der Anzahl der Zuckerreste, die sich in der Struktur des Flavonoidglykosids befinden. Flavonoidaglykone sind unfähig, stabile Komplexe mit Angiotensin (I) zu bilden. Ihre Planarität macht Flavonoidaglykone weniger flexibel und ist verantwortlich für die schwache ionische Bindung mit Biomolekülen. Eine Ausnahme ist Taxifolin, dessen fehlendes π-System bei C2-C3 von Ring C mehr Flexibilität gewährt, im Vergleich zu anderen untersuchten Flavonoidaglykone. Die Anzahl der an Komplex-Bildung Moleküle von Flavonoidglykoside nimmt zu, je mehr der Lysin-Reste in der gezielten Peptid sind. Komplexe wie 2:1, 3:1 und sogar 8:1 Polyphenol:Peptid wurden detektiert. Außerdem, die Polyphenol:Peptid Werte erhöhen sich parallel zur zunehmenden Anzahl der phenolischen Gruppen der chemikalischen Struktur. Auf der anderen Seite, Flavonoidaglykone; in Widerspruch zu ihren Glykosiden, besitzen die Fähigkeit mit Biomolekülen Wasserstoffbrücken zu bilden. Jedenfalls spiraeoside; ein 4'-O-glukosid von Quercetin, kann diese Wasserstoffbrücken bilden. Die Spaltung der glykosidischen Brücke an 4'-Position kann spontan passieren und daher das Aglykon; Quercetin, steht frei um der Wasserstoffbrücken zu unterliegen.

Item Type: Dissertation
Supervisor: Wink, Prof. Dr. Michael
Date of thesis defense: 7. December 2011
Date Deposited: 15. Dec 2011 10:12
Date: 2011
Faculties / Institutes: The Faculty of Bio Sciences > Institute of Pharmacy and Molecular Biotechnology
Subjects: 570 Life sciences
Uncontrolled Keywords: ESI-MS , Polyphenols
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